Дим, сразу вижу несколько моментов, по которым я не видел бы подобный маршрут в качестве дистанции соревнований нашего формата.
1. Очень много участков, где участники поедут по дорогам общего пользования. Это а) небезопасно в условиях соревнований, б) безусловно потребует дополнительных согласований с администрацией, ГИБДД и не факт, что они согласятся. В нынешних условиях чиновники все больше и больше становятся в таких ситуациях "мистерами Нет". Нафига им дополнительная ответственность?
2. Постановка/съем такой дистанции потребует значительных человеческих и временных затрат, поскольку количество контрольных точек будет слишком много. А без уверенности, что участники прошли именно эту дистанцию мероприятие теряет смысл.
Это первое, что приходит на ум после беглого взгляда на предложенную тобой схему.
Попробую изобразить свое видение маршрута и выложу его попозже. К сожалению, не умею рисовать на Яндекс-картах, так что придется рисовать на карте Полумарафона.